【2024年3月·上海市虹口区广中地段医院中药岗】按苷键原子不同，苷被酸水解的易难顺序是（ ）。

A、C-苷＞S-苷＞O-苷＞N-苷

B、N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷

C、S-苷＞O-苷＞C-苷＞N-苷

D、C-苷＞O-苷＞S-苷＞N-苷

【答案】B

【解析】按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。C上无未共享电子对，不能质子化，很难水解。酸催化水解的难易与苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切的关系，只要有利于苷键原子的质子化的也就有利于水解，因此水解难易的规律可从苷键原子、糖原、苷元三方面来讨论。从苷键原子方面讨论：N原子碱度大，易接受质子，故最易水解；O原子比S原子更容易质子化；C原子上无未共用电子对，不能质子化，难水解。